2018-12-25 さくらみこがホロライブ加入、「ホロアニメ」も始動
さくらみこのホロライブ加入が発表され、同日夜に加入後初の配信を実施。あわせてショートアニメのブランド「ホロアニメ」が始まり、第1弾にはさくらみこが登場する「みこのつとめっ！」が位置づけられた。加入発表当日の20時から配信を案内。 さくらみこ自身のデビューは2018年8月1日。
節目：25件
2019年、ホロライブ、3件の出来事
2018年 新しい仲間が登場。
3件の出来事
2019年 歌を届けるステージへ。
ホロライブのこの年を、3つの出来事で振り返る。
ホロライブ
20195月2019年 5月
1件の出来事2019年 12月
2件の出来事2020年 海外へ、世界へ。
2020-08-31 魔乃アロエ、ホロライブを卒業
カバーが、5期生の魔乃アロエについて8月31日付での卒業を発表。本人との協議を経て、その意思を尊重して卒業という形を取ることが説明された。8月の5期生デビューに続く、メンバー構成の変更として記録する。
2021年 ライブと、新しい世代。
2021-07-01 桐生ココ、ホロライブを卒業
4期生の桐生ココが卒業。6月9日に本人が発表し、卒業当日の20時からYouTubeでラストライブを開催。同期や所属メンバーとの思い出を振り返るトークと歌唱を組み合わせ、ファンへ感謝を届ける構成が案内された。
2022年 EXPOという、新しい舞台。
2022-02-24 潤羽るしあとのタレント契約を解除
カバーが、ホロライブ3期生・潤羽るしあとのタレント契約を同日付で解除したと発表。3期生としての活動終了に関わる公式な節目として、発表文に記載された契約解除日を掲載している。
2022-04-01 AZKi、イノナカミュージックからホロライブへ転籍
2019年にイノナカミュージックへ加入したAZKiが、ホロライブへ転籍。歌を中心に重ねてきた活動を継続しながら所属区分が変わった日であり、2018年のデビューとは別の節目になる。
2022-07-31 九十九佐命、ホロライブEnglishを卒業
Councilのメンバーとして2021年8月に初配信を行った九十九佐命が卒業。公式ショップでも卒業日と関連商品の取り扱いが案内され、グループの活動の歩みを記録する区切りとなった。
2022-09-16 ホロライブID1期生、個別の3Dお披露目リレー
ムーナ・ホシノヴァ、アイラニ・イオフィフティーン、アユンダ・リスが、9月16〜18日に各チャンネルで3Dお披露目配信を実施。春の全体ライブへの出演に続き、それぞれの3Dでの表現を見せる機会となった。
2022-11-27 IRyS、新デザインをお披露目
ホロライブEnglishのIRySが、日本時間午前10時から本人のYouTubeチャンネルで新デザインを公開。2021年のデビュー後に行われた外見の刷新であり、新たなタレントのデビューとは区別される。
2023年 音楽から始まる、新しい挑戦。
2023-10-09 ホロライブEnglish「Promise」として活動開始
IRyS、セレス・ファウナ、オーロ・クロニー、七詩ムメイ、ハコス・ベールズの5名が新ユニットに。IRySはProject: HOPEから所属を移し、運営は5名の活動内容に大きな変化はないと案内した。
2024年 新しい仲間と、世界のステージへ。
2024-01-16 夜空メルとのタレント契約が終了
カバーが夜空メルとのタレント契約を1月16日付で解除したと発表。1期生として活動してきたメンバーの所属に関わる節目で、公式文書では関連サービスの扱いも案内された。
2024-08-28 湊あくあがホロライブを卒業
2期生の湊あくあが、約6年間のホロライブでの活動を経て卒業。8月6日の公式発表で8月28日を卒業日とし、同日の卒業配信ライブや関連企画が案内された。
2024-10-01 ワトソン・アメリアが定常的な活動を終了
ワトソン・アメリアが、通常の配信やライブ開催などの定常的な活動を終了。公式発表では、活動終了後もホロライブプロダクションへの所属を継続する方針が示された。
2025年 武道館から、世界の街へ。
2025-01-04 セレス・ファウナが卒業
Councilの一員としてデビューしたセレス・ファウナがホロライブEnglishを卒業。2024年12月1日の公式発表で、卒業日と関連サービスの終了時期が案内された。
2025-01-26 沙花叉クロヱが定常的な活動を終了
秘密結社holoXの沙花叉クロヱが、配信やライブ開催などの定常的な活動を終了。公式発表では、その後もホロライブプロダクションへの所属を継続する方針が示された。
2025-02-28 「ビビデバ」MVのClio Music受賞を発表
星街すいせい「ビビデバ」のミュージックビデオが、Clio Musicのアニメーション分野でブロンズを受賞したと発表。擬態するメタが制作した映像作品への評価が公式に紹介された。部門：Music Film/Video Craft・Animation 映像制作：擬態するメタ
2025-04-26 紫咲シオンがホロライブを卒業
2期生として活動してきた紫咲シオンがホロライブを卒業。3月6日の公式発表で卒業日が4月26日と示され、ファンレターやメンバー限定コンテンツの扱いも案内された。
2025-04-28 七詩ムメイがホロライブEnglishを卒業
Councilの一員としてデビューした七詩ムメイがホロライブEnglishを卒業。3月28日の公式発表で卒業日を4月28日とし、関連サービスの終了時期も案内された。
2025-05-01 がうる・ぐらがホロライブEnglishを卒業
Mythの一員として活動してきたがうる・ぐらがホロライブEnglishを卒業。4月16日の公式発表では、日本時間5月1日の卒業と関連サービスの扱いが案内された。
2025-10-03 火威青がhololive DEV_ISを卒業
ReGLOSSのメンバーとして約2年間活動した火威青がhololive DEV_ISを卒業。同日付のカバー公式文書で発表され、ファンレターなどの対応期間も示された。
2025-12-27 天音かなたがホロライブを卒業
4期生の天音かなたが、約6年間の活動を経てホロライブを卒業。12月2日の公式発表では、卒業日を12月27日とし、メンバー限定コンテンツなどの扱いも案内された。
2026年 9周年、その先を見つめて。
2026-03-22 星街すいせい「Studio STELLAR」と新支援体制を発表
星街すいせいが個人事務所「Studio STELLAR」を設け、ソロアーティスト活動を新体制へ移す方針を発表。ホロライブとしてのグループ活動やコラボは継続し、カバーも協力する。ソロ活動：楽曲、配信、新規グッズ、ファンクラブなど ホロライブのグループ活動やコラボは継続
2026-06-28 ホロアースのサービスが終了
メタバース「ホロアース」が日本時間21時にサービスを終了。5月14日の公式告知で終了日を公表し、有償通貨やアイテムの販売停止、未使用残高の払い戻し対応を案内していた。サービス終了：6月28日21時（日本時間） 終了方針の発表：5月14日